Разделение химических реакций на органические и неорганические является довольно условным. К типичным органическим реакциям относят те, в которых участвует хотя бы одно органическое соединение, которое в ходе реакции изменяет свою молекулярную структуру. Поэтому реакции, в которых молекула органического соединения выступает в качестве растворителя или лиганда, к типичным органическим реакциям не относятся.
Органические реакции, так же, как и неорганические, могут быть классифицированы по общим признакам на реакции переноса:
– единичного электрона (окислительно-восстановительные);
– электронных пар (реакции комплексообразования);
– протона (кислотно-основные реакции);
– атомных групп без изменения числа связей (реакции замещения и перегруппировки);
– атомных групп с изменением числа связей (реакции присоединения, элиминирования, разложения).
Вместе с тем, многообразие и своеобразие органических реакций приводит к необходимости их классификации и по другим признакам:
– изменению числа частиц в ходе реакции;
– характеру разрыва связей;
– электронной природе реагентов;
– механизму элементарных стадий;
– типу активирования;
– частным признакам;
– молекулярности реакций.
1) По изменению числа частиц в ходе реакции (или по типу превращения субстрата) различают реакции замещения, присоединения, элиминирования (отщепления), разложения и перегруппировки.
В случае реакций замещения один атом (или группа атомов) в молекуле субстрата замещается другим атомом (или группой атомов), в результате чего образуется новое соединение:
СН 3 – СН 3 + С1 2 СН 3 – СН 2 С1 + НC1
этан хлор хлорэтан хлороводород
СН 3 – СН 2 С1 + NaOH (водный р-р) СН 3 – СН 2 ОН + NaC1
хлорэтан гидроксид натрия этанол хлорид натрия
В символе механизма реакции замещения обозначаются латинской буквой S (от англ. «substitution» – замещение).
При протекании реакций присоединения из двух (или нескольких) молекул образуется одно новое вещество. При этом реагент присоединяется по кратной связи (С= С, С С, С= О, С N) молекулы субстрата:
CH 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br – СH 3
этилен бромоводород бромэтан
С учетом символики механизма процессов реакции присоединения обозначаются буквой A или сочетанием Ad (от англ. «addition» – присоединение).
В результате реакции элиминирования (отщепления) от субстрата отщепляется молекула (или частица) и образуется новое органическое вещество, содержащее кратную связь:
СН 3 – СН 2 ОН СН 2 = СН 2 + Н 2 О
этанол этилен вода
В символе механизма реакции замещения обозначаются буквой E (от англ. «elimination» – элиминирование, отщепление).
Реакции разложения протекают, как правило, с разрывом связей углерод – углерод (С– С) и приводят к образованию из одного органическоговещества двух или более веществ более простого строения:
СН 3
–
СН(ОН) –
СООН
СН 3 –
СНО + HCООН
молочная кислота ацетальдегид муравьиная кислота
Перегруппировка – реакция, в ходе которой структура субстрата меняется с образованием продукта, который является изомерным исходному, то есть без изменения молекулярной формулы. Этот тип превращения обозначают латинской буквой R (от английского «rearrangement» – перегруппировка).
Например, 1-хлорпропан перегруппировывается в изомерное соединение 2-хлорпропан в присутствии хлорида алюминия, выступающего в качестве катализатора.
СН 3 – СН 2 – СН 2 – С1 СН 3 – СНС1 – СН 3
1-хлорпропан 2-хлорпропан
2) По характеру разрыва связей различают гомолитические (радикальные), гетеролитические (ионные) и синхронные реакции.
Ковалентная связь между атомами может быть разорвана таким образом, что электронная пара связи делится между двумя атомами, образующиеся частицы получают по одному электрону и становятся свободными радикалами – говорят, что происходит гомолитическое расщепление. Новая связь при этом образуется за счёт электронов реагента и субстрата.
Радикальные реакции особенно распространены в превращениях алканов (хлорирование, нитрование и др.).
При гетеролитическом способе разрыва связи общая электронная пара передаётся одному из атомов, образовавшиеся частицы становятся ионами, обладают целочисленным электрическим зарядом и подчиняются законам электростатического притяжения и отталкивания.
Гетеролитические реакции по электронной природе реагентов подразделяются на электрофильные (например, присоединение по кратным связям в алкенах или замещение водорода в ароматических соединениях) и нуклеофильные (например, гидролиз галогенпроизводных или взаимодействие спиртов с галогеноводородами).
Каков механизм реакции – радикальный или ионный, можно установить, изучив экспериментальные условия, благоприятствующие течению реакции.
Так, радикальные реакции, сопровождающиеся гомолитическим разрывом связи:
– ускоряются при облучении h, в условиях высоких температур реакции в присутствии веществ, легко разлагающихся с образованием свободных радикалов (например, перекиси);
– замедляются в присутствии веществ, легко реагирующих со свободными радикалами (гидрохинон, дифениламин);
– обычно проходят в неполярных растворителях или газовой фазе;
– часто являются автокаталитическими и характеризуются наличием индукционного периода.
Ионные реакции, сопровождающиеся гетеролитическим разрывом связи:
– ускоряются в присутствии кислот или оснований и не подвержены влиянию света или свободных радикалов;
– не подвержены влиянию акцепторов свободных радикалов;
– на скорость и направление реакции влияет природа растворителя;
– редко идут в газовой фазе.
Синхронные
реакции протекают без промежуточного
образования ионов и радикалов: разрыв
старых и образование новых связей
происходят синхронно (одновременно).
Примером синхронной реакции является
д
иеновый
синтез – реакция Дильса-Альдера.
Обратите внимание, особая стрелка, которую применяют для обозначения гомолитического разрыва ковалентной связи, означает перемещение одного электрона.
3) В зависимости от электронной природы реагентов реакции подразделяют на нуклеофильные, электрофильные и свободнорадикальные.
Свободные
радикалы – это
электронейтральные частицы, имеющие
неспаренные электроны, например: Cl ,
NO 2 ,
.
В символе механизма реакции радикальные реакции обозначаются нижним индексом R.
Нуклеофильные реагенты – это одно- или многоатомные анионы или электронейтральные молекулы, имеющие центры с повышенным частичным отрицательным зарядом. К ним относятся такие анионы и нейтральные молекулы, как HO – , RO – , Cl – , Br – , RCOO – , CN – , R – , NH 3 , C 2 H 5 OH и т.д.
В символе механизма реакции радикальные реакции обозначаются нижним индексом N.
Электрофильные реагенты – это катионы, простые или сложные молекулы, которые сами по себе или же в присутствии катализатора обладают повышенным сродством к электронной паре или отрицательно заряженным центрам молекул. К ним относятся катионы H + , Cl + , + NO 2 , + SO 3 H, R + и молекулы со свободными орбиталями: AlCl 3 , ZnCl 2 и т.п.
В символе механизма электрофильные реакции обозначаются нижним индексом E.
Нуклеофилы представляют собой доноры электронов, а электрофилы – их акцепторы.
Электрофильные и нуклеофильные реакции можно рассматривать как кислотно-основные; в основе такого подхода лежит теория обобщённых кислот и оснований (кислоты Льюиса – это акцептор электронной пары, основание Льюиса – донор электронной пары).
Однако следует различать понятия электрофильности и кислотности, так же как нуклеофильности и основности, ибо они не идентичны. Например, основность отражает сродство к протону, а нуклеофильность оценивается чаще всего как сродство к атому углерода:
ОН – + Н + Н 2 О гидроксид-ион как основание
ОН – + СН 3 + СН 3 ОН гидроксид-ион как нуклеофил
4) В зависимости от механизма элементарных стадий реакции органических соединений могут быть самыми различными: нуклеофильное замещение S N , электрофильное замещение S E , свободнорадикальное замещение S R , парное отщепление, или элиминирование Е, нуклеофильное или электрофильное присоединение Ad E и Ad N и т. д.
5) По типу активирования реакции подразделяют на каталитические, некаталитические и фотохимические.
Каталитическими называют реакции, протекание которых требует присутствия катализатора. Если в качестве катализатора выступает кислота, речь идёт о кислотном катализе. К кислотно-катализируемым относят, например, реакции этерификации с образованием сложных эфиров, дегидратации спиртов с образованием непредельных соединений и т.д.
Если катализатором является основание, то говорят об основном катализе (как показано ниже, это характерно для метанолиза триацилглицеринов).
Некаталитическими являются реакции, которые не требуют присутствия катализатора. Они ускоряются только при повышении температуры, поэтому их иногда называют термическими, хотя этот термин не используется широко. Исходными реагентами в этих реакциях служат высокополярные или заряженные частицы. Это могут быть, например, реакции гидролиза, кислотно-основные взаимодействия.
Фотохимические реакции активируются облучением (фотонами, h); эти реакции не протекают в темноте даже при значительном нагревании. Эффективность процесса облучения измеряется квантовым выходом, который определяется как число прореагировавших молекул реагента на один поглощённый квант света. Некоторые реакции характеризуются квантовым выходом меньше единицы, для других, например для цепных реакций галогенирования алканов, этот выход может достигать 10 6 .
6) По частным признакам классификация реакций чрезвычайно разнообразна: гидратация и дегидратация, гидрирование и дегидрирование, нитрование, сульфирование, галогенирование, ацилирование, алкилирование, карбоксилирование и декарбоксилирование, енолизация, замыкание и размыкание циклов, изомеризация, окислительная деструкция, пиролиз, полимеризация, конденсация и др.
7) Молекулярность органической реакции определяют по числу молекул, в которых происходит реальное изменение ковалентных связей на самой медленной стадии реакции, определяющей её скорость. Различают следующие виды реакций:
– мономолекулярные – в лимитирующей стадии участвует одна молекула;
– бимолекулярные – таких молекул две и т.д.
Молекулярности выше трех, как правило, не бывает. Исключение составляют топохимические (твердофазные) реакции.
Молекулярность отражают в символе механизма реакции, добавляя соответствующую цифру, например: S N 2 – замещение нуклеофильное бимолекулярное, S E 1 – замещение электрофильное мономолекулярное; Е1 – элиминирование мономолекулярное и т.д.
Рассмотрим несколько примеров.
Пример 1 . Атомы водорода в алканах могут быть замещены на атомы галогенов:
СН 4 + С1 2 СН 3 С1 + НC1
Реакция идет по цепному радикальному механизму (атакующая частица – радикал хлора C1 ). Значит по электронной природе реагентов это реакция свободнорадикальная; по изменению числа частиц – реакция замещения; по характеру разрыва связи – гомолитическая реакция; тип активирования – фотохимический или термический; по частным признакам – галогенирование; механизм реакции – S R .
Пример 2 . Атомы водорода в алканах могут быть замещены на нитрогруппу. Эта реакция носит название реакции нитрования и идет по схеме:
R– H + HО– NО 2 R– NО 2 + Н 2 О
Реакция нитрования в алканах также идет по цепному радикальному механизму. Значит по электронной природе реагентов это реакция свободнорадикальная; по изменению числа частиц – реакция замещения; по характеру разрыва связи – гомолитическая; тип активирования – термический; по частным признакам – нитрование; по механизму – S R .
Пример 3 . Алкены легко присоединяют по двойной связи галогеноводород:
CH 3 – CH = CH 2 + HBr → CH 3 – CHBr – СH 3 .
Реакция может идти по механизму электрофильного присоединения, а значит, по электронной природе реагентов – реакция электрофильная (атакующая частица - Н +); по изменению числа частиц – реакция присоединения; по характеру разрыва связи – гетеролитическая; по частным признакам – гидрогалогенирование; по механизму – Ad E .
Эта же реакция в присутствии перекисей может идти по радикальному механизму, тогда по электронной природе реагентов – реакция будет радикальной (атакующая частица – Br ); по изменению числа частиц – реакция присоединения; по характеру разрыва связи – гомолитическая; по частным признакам – гидрогалогенирование; по механизму – Ad R .
Пример 4 . Реакция щелочного гидролиза алкилгалогенидов протекает по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения.
СН 3 СН 2 I + NaОН СН 3 СН 2 ОН + NaI
Значит, по электронной природе реагентов – реакция нуклеофильная (атакующая частица – ОН –); по изменению числа частиц – реакция замещения; по характеру разрыва связи – гетеролитическая, по частным признакам – гидролиз; по механизму – S N 2.
Пример 5 . При взаимодействии алкилгалогенидов со спиртовыми растворами щелочей образуются алкены.
СН 3 СН 2 СН 2 Br
[СН 3 СН 2 С + Н 2 ]
СН 3 СН=
СН 2
+ H +
Это объясняется тем, что образующийся карбкатион стабилизируется не присоединением иона гидроксила, концентрация которого в спирте незначительна, а отщеплением протона от соседнего атома углерода. Реакция по изменению числа частиц – отщепление; по характеру разрыва связи – гетеролитическая; по частным признакам – дегидрогалогенирование; по механизму – элиминирование Е.
Контрольные вопросы
1. Перечислите признаки, по которым классифицируют органические реакции.
2. Как можно классифицировать следующие реакции:
– сульфирование толуола;
– взаимодействие этанола и серной кислоты с образованием этилена;
– бромирование пропена;
– синтез маргарина из растительного масла.
Нуклеофильной называется реакция, при которой реагент атакует субстрат своим нуклеофилом; она обозначается индексом N (nucleophlle).
В электрофильных реакциях реагент принято называть электрофилом. В органической химии электрофильность реагента характеризует его способность взаимодействовать с атомом углерода субстрата, несущим полный или частичный отрицательный заряд.
В действительности механизм и результат любой электрофильно-нуклеофильной реакции определяется не только свойствами реагента, но и свойствами субстрата, образующихся продуктов реакции, растворителя и условиями ее проведения. Поэтому разделение электрофильно-нуклеофильных реакций на нуклеофильные и электрофильные только по свойствам реагента носит условный характер. Кроме того, как видно из приведенных схем, в этих реакциях всегда взаимодействуют между собой электрофилы и нуклеофилы, содержащиеся в субстрате и реагенте. Во многих реакциях лишь условно один компонент может считаться субстратом, а другой – реагентом.
Свободнорадикальные реакции. Гомолитический распад характерен для неполярной или малополярной связи. Он сопровождается образованием свободных радикалов - частиц с неспаренным электроном.
Гомолиз ковалентной связи можно рассматривать как расщепление этой связи по обменному механизму. Для осуществления гомолиза связи необходима энергия (теплота, свет), достаточная для того, чтобы разорвать эту связь. Наличие неспаренного электрона является причиной малой стабильности свободных радикалов (время жизни в большинстве случаев составляет доли секунды) и высокой реакционной способности в свободнорадикальных реакциях. Присутствие в системе свободного радикала (R۰) может приводить к образованию новых радикалов вследствие его взаимодействия с имеющимися молекулами: R۰ + А – В → R – A + ۰В
Свободнорадикальные реакции сопровождаются взаимодействием свободных радикалов с молекулами или между собой с образованием новых свободных радикалов (зарождение или развитие цепи) или только молекул (обрыв цепи).
Для свободнорадикальных реакций характерен цепной механизм, который включает три стадии: зарождение, развитие и обрыв цепи. Эти реакции прекращаются при исчезновении в системе свободных радикалов. Свободнорадикальные реакции обозначаются индексом R (radical).
Радикальные частицы в зависимости от их сродства к электрону могут и принимать электроны (т. е. быть окислителями), и отдавать электроны (т. е. быть восстановителями). При этом сродство радикала к электрону определяется не только его свойствами, но и свойствами его партнера по реакции. Особенности процессов свободнорадикального окисления-восстановления, протекающих в организме, рассматриваются отдельно при описании свойств определенных классов органических соединений.
В реакциях комплексообразования радикалами могут быть и комплексообразователь, и лиганды. В случае комплексов с переносом заряда радикалообразование может происходить внутри комплекса за счет внутримолекулярного окисления-восстановления между комплексообразователем и лигандом.
Образование радикалов легче всего происходит при гомолизе неполярных простых связей между атомами одного и того же элемента:
С1 2 → С1۰ + ۰С1 НО-ОН → НО۰ + ۰ОН
R-О-О-R" → RO۰ + ۰OR" R-S-S-R" →RS۰ + ۰SR"
При гомолизе малополярной связи С-Н образуются алкильные радикалы, в которых неспаренный электрон находится у атома углерода. Относительная устойчивость этих радикалов зависит от типа замещения атома углерода, несущего неспаренный электрон, и растет в ряду: СН 3 < CH 2 R < CHR 2 < CR 3 . Это объясняется положительным индуктивным эффектом алкильных групп, который, повышая электронную плотность на атоме углерода, способствует стабилизации радикала.
Стабильность свободных радикалов существенно возрастает, когда имеется возможность делокализации неспаренного электрона за счет π-электронов соседних кратных связей. Это особенно наглядно наблюдается в аллильном и бензильном радикалах:
 |
аллильный радикал бензильный радикал
В ходе ознакомления с возможными механизмами реакций в молекулах субстрата и реагента следует различать реакционные центры по их характеру: нуклеофильные, электрофилъные и радикальные.
По конечному результату химического превращения простейшие органические реакции классифицируются на реакции: замещения, присоединения, элиминирования (отщепления) и перегруппировки.
Реакции замещения. Под замещением понимают замену атома или группы на другой атом или группу. В реакции замещения всегда образуются два различных продукта. Этот тип реакций обозначается символом S (substitution).
К реакциям замещения относятся: галогенирование и нитрование алканов, этерификация и алкилирование карбоновых кислот, а также многочисленные реакции взаимодействия простых полярных молекул (Н 2 О, NH 3 , НГал) с эфирами, спиртами и галогенпроизводными.
Реакции присоединения. Под присоединением понимают введение атомов или групп в молекулу непредельного соединения, сопровождаемое разрывом π-связей. При этом двойные связи превращаются в ординарные, а тройные связи - в двойные или ординарные. Этот тип реакций обозначается символом A (addition).
Реакции элиминирования (отщепления). Под элиминированием понимают отщепление атомов или групп от органической молекулы с образованием кратной связи. Поэтому реакции элиминирования обратны реакциям присоединения. Этот тип реакции обозначается символом Е (elimination).
Каждая из органических реакций замещения (S), присоединения (А) или элиминирования (Е) может быть электрофильной (Е), нуклеофильной (N) или радикальной (R). Таким образом, в органической химии выделяют девять типовых реакций, обозначаемых символами S, А или Е с индексами R, N или Е:
Приведенные типы органических реакций следует считать модельными, так как они не всегда реализуются в чистом виде. Так, например, замещение и элиминирование могут протекать одновременно:
При дальнейшем знакомстве с конкретными классами органических соединений нами будут рассматриваться следующие их химические свойства: кислотно-основные, комплексообразующие, окислительно-восстановительные, электрофильно-нуклеофильные, а также способность к свободнорадикальному взаимодействию. Особое внимание будет уделено особенностям протекания рассматриваемых реакций в биологических системах.
Типы реакций, характерные для различных классов углеводородов, механизм их протекания и биологическое значение процессов представлены в таблице 10.
 |
При протекании химических реакций происходит разрыв одних и возникновение других связей. Химические реакции условно делят на органические и неорганические. Органическими реакциям принято считать реакции, в которых, по крайней мере, одно из реагирующих веществ является органическим соединением, изменяющим свою молекулярную структуру в процессе реакции. Отличием органических реакций от неорганических является то, что, как правило, в них участвуют молекулы. Скорость таких реакции низка, а выход продукта обычно составляет всего лишь 50-80 %. Для повышения скорости реакции применяют катализаторы, повышают температуру или давление. Далее рассмотрим типы химических реакций в органической химии.
Классификация по характеру химических превращений
- Реакции замещения
- Реакции присоединения
- Реакция изомеризации и перегруппировка
- Реакции окисления
- Реакции разложения
Реакции замещения
В ходе реакций замещения один атом или группа атомов в начальной молекуле замещается на иные атомы или группы атомов, образуя новую молекулу. Как правило, такие реакции характерны для насыщенных и ароматических углеводородов, например:
Реакции присоединения
При протекании реакций присоединения из двух или более молекул веществ образуется одна молекула нового соединения. Такие реакции характерны для ненасыщенных соединений. Различают реакции гидрирования (восстановления), галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации и т.п:
- Гидрирование – присоединение молекулы водорода:
Реакция элиминирования (отщепления)
В результате реакций отщепления органические молекулы теряют атомы или группы атомов, и образуется новое вещество, содержащее одну или несколько кратных связей. К реакциям элиминирования относятся реакции дегидрирования , дегидратации , дегидрогалогенирования и т.п.:
Реакции изомеризации и перегруппировка
В ходе таких реакций происходит внутримолекулярная перестройка, т.е. переход атомов или групп атомов с одного участка молекулы в другое без изменения молекулярной формулы вещества, участвующего в реакции, например: 
Реакции окисления
В результате воздействия окисляющего реагента происходит повышение степени окисления углерода в органическом атоме, молекуле или ионе процесс за счет отдачи электронов, вследствие чего образуется новое соединение: 
Реакции конденсации и поликонденсации
Заключаются во взаимодействии нескольких (двух и более) органических соединений с образованием новых С-С связей и низкомолекулярного соединения:
Поликонденсация – образование молекулы полимера из мономеров, содержащих функциональные группы с выделением низкомолекулярного соединения. В отличие от реакции полимеризации, в результате которых образуется полимер, имеющий состав, аналогичный мономеру, в результате реакций поликонденсации состав образованного полимера отличается от его мономера:
Реакции разложения
Это процесс расщепления сложного органического соединения на менее сложные или простые вещества:
С 18 H 38 → С 9 H 18 + С 9 H 20
Классификация химических реакций по механизмам
Протекание реакций с разрывом ковалентных связей в органических соединениях возможно по двум механизмам (т.е. пути, приводящему к разрыву старой связи и образованию новой) – гетеролитическому (ионному) и гомолитическому (радикальному).
Гетеролитический (ионный) механизм
В реакциях, протекающих по гетеролитическому механизму образуются промежуточные частицы ионного типа с заряженным атомом углерода. Частицы, несущие положительный заряд называются карбкатионы, отрицательный – карбанионы. При этом происходит не разрыв общей электронной пары, а ее переход к одному из атомов, с образованием иона: 
Склонность к гетеролитическому разрыву проявляют сильно полярные, например Н–O, С–О и легко поляризуемые, например С–Вr, С–I связи.
Реакции, протекающие по гетеролитическому механизму делят на нуклеофильные и электрофильные реакции. Реагент, располагающий электронной парой для образования связи называют нуклеофильным или электронодонорным. Например, HO — ,RO — , Cl — , RCOO — , CN — , R — , NH 2 , H 2 O, NH 3 , C 2 H 5 OH, алкены, арены.
Реагент, имеющий незаполненную электронную оболочку и способные присоединить пару электронов в процессе образования новой связи.называют электрофильным реагентам относятся следующие катионы: Н + , R 3 C + , AlCl 3 , ZnCl 2 , SO 3 , BF 3 , R-Cl, R 2 C=O
Реакции нуклеофильного замещения
Характерны для алкил- и арилгалогенидов: 
Реакции нуклеофильного присоединения 
Реакции электрофильного замещения
Реакции электрофильного присоединения 
Гомолитический (радикальный механизм)
В реакциях, протекающих по гомолитическому (радикальному) механизму на первой стадии происходит разрыв ковалентной связи с образованием радикалов. Далее образовавшийся свободный радикал выступает в качестве атакующего реагента. Разрыв связи по радикальному механизму свойственен для неполярных или малополярных ковалентных связей (С–С, N–N, С–Н).
Различают реакции радикального замещения и радикального присоединения
Реакции радикального замещения
Характерны для алканов 
Реакции радикального присоединения
Характерны для алкенов и алкинов 
Таким образом, мы рассмотрели основные типы химических реакций в органической химии
Категории , Конспект: «Типы химических реакций в органической химии»Реакции органических веществ можно формально разделить на четыре основных типа: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования) и перегруппировки (изомеризации). Очевидно, что все многообразие реакций органических соединений невозможно свести в рамки предложенной классификации (например, реакции горения). Однако такая классификация поможет установить аналогии с уже знакомыми вам из курса неорганической химии классификациями реакций, протекающих между неорганическими веществами.
Как правило, основное органическое соединение, участвующее в реакции, называют субстратом, а другой компонент реакции условно рассматривают как реагент.
Реакции замещения
Реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов, называются реакциями замещения.
В реакции замещения вступают предельные и ароматические соединения, такие, как, например, алканы, циклоалканы или арены.
Приведем примеры таких реакций.
Под действием света атомы водорода в молекуле метана способны замещаться на атомы галогена, например на атомы хлора:
СН4 + Сl2→ СН3Сl + НСl
Другим примером замещения водорода на галоген является превращение бензола в бромбензол:
При этой форме записи реагенты, катализатор, условия проведения реакции записывают над стрелкой, а неорганические продукты реакции - под ней.
Реакции присоединения
Реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну, называют реакциями присоединения.
В реакции присоединения вступают ненасыщенные соединения, такие, как, например, алкены или алкины. В зависимости от того, какая молекула выступает в качестве реагента, различают гидрирование (или восстановление), галогенирование, гидрогалогенирование, гидратацию и другие реакции присоединения. Каждая из них требует определенных условий.
1 . Гидрирование - реакция присоединения молекулы водорода по кратной связи:
СН3-СН = СН2 + Н2 → СН3-СН2-СН3
пропен пропан
2 . Гидрогалогенирование - реакция присоединения гало-геноводорода (например, гидрохлорирование):
СН2=СН2 + НСl → СН3-СН2-Сl
этен хлорэтан
3 . Галогенирование - реакция присоединения галогена (например, хлорирование):
СН2=СН2 + Сl2 → СН2Сl-СН2Сl
этен 1,2-дихлорэтан
4 . Полимеризация - особый тип реакций присоединения, в ходе которых молекулы вещества с небольшой молекулярной массой соединяются друг с другом с образованием молекул вещества с очень высокой молекулярной массой - макромолекул.
Реакции полимеризации - это процессы соединения множества молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера.
Примером реакции полимеризации может служить получение полиэтилена из этилена (этена) под действием ультрафиолетового излучения и радикального инициатора полимеризации R.
Типы химических реакций в органической химии
Реакции отщепления (элиминирования)
Реакции, в результате которых из молекулы исходного соединения образуются молекулы нескольких новых веществ, называют реакциями отщепления или элиминирования.
Примерами таких реакций может служить получение этилена из различных органических веществ.
Типы химических реакций в органической химии
Особое значение среди реакций отщепления имеет реакция термического расщепления углеводородов, на котором основан крекинг (англ. to crack - расщеплять) алканов - важнейший технологический процесс:
В большинстве случаев отщепление малой молекулы от молекулы исходного вещества приводит к образованию дополнительной п-связи между атомами. Реакции элиминирования протекают в определенных условиях и с определенными реагентами. Приведенные уравнения отражают лишь конечный результат этих превращений.
Реакции изомеризации
Реакции, в результате которых из молекул одного вещества образуются молекулы, других веществ того же качественного и количественного состава, т. е. с той же молекулярной формулой, называют реакциями изомеризации.
Примером такой реакции является изомеризация углеродного скелета алканов линейного строения в разветвленные, которая происходит на хлориде алюминия при высокой температуре:
Типы химических реакций в органической химии
1 . К какому типу реакций относится:
а) получение хлорметана из метана;
б) получение бромбензола из бензола;
в) получение хлорэтана из этилена;
г) получение этилена из этанола;
д) превращение бутана в изобутан;
е) дегидрирование этана;
ж) превращение бромэтана в этанол?
2 . Какие реакции характерны для: а) алканов; б) алкенов? Приведите примеры реакций.
3 . В чем особенности реакций изомеризации? Что их объединяет с реакциями получения аллотропных модификаций одного химического элемента? Приведите примеры.
4. В каких реакциях (присоединение, замещение, элиминирование, изомеризация) молекулярная масса исходного соединения:
а) увеличивается;
б) уменьшается;
в) не изменяется;
г) в зависимости от реагента увеличивается или уменьшается?