Салициловая кислота свойства и применение. Салициловая кислота

Салициловая кислота легкий твердый порошок в виде белых кристаллов, напоминающих форму игл.

Легко растворяется в этиловом спирте и горячей воде. В сероуглероде и холодной воде почти не растворяется. Принадлежит к группе двухосновных кислот. Не содержит запаха.

Салициловая кислота выделена из ивовой коры химиком итальянского происхождения. Свою популярность приобрела в 19 веке.

Фармакология

Относится к антисептической и дезинфицирующей группе фармацевтических веществ. Обладает дерматотропным эффектом. Оказывает антигрибковое, болеутоляющее и антиревматическое действие.

Способствуют подавлению повышенной секреции потовых желез, в некоторой степени оказывает кератолитическое действие. Обеззараживает раны за счет очищающего от патогенной флоры действия, ускоряет процесс заживления. Широко применяется косметических целях.

Изнутри оказывает сильное раздражающее действие на слизистую желудка. В системный кровоток всасывается, достигая максимальной концентрации через 5 часов.

Химико-биологические свойства обусловлены присутствием в молекуле салициловой кислоты карбоксильной группы, бензольным ядром и фенольным гидроксилом.

Крема, мази и гели, содержащие салициловую кислоту

Лостерин крем

Редерм мазь

Акридерм крем
Лостерин крем

Применение вещества Салициловая кислота

Салициловая кислота применяется как в лечебных целях, так и для создания асептических условий. Может использоваться как монопрепарат.

Производные кислоты (салицилаты и салициламиды) присутствуют в лекарственных препаратах таблетированной формы, например, аспирин и ацетилсалициловая кислота. Средства являются жаропонижающими и обезболивающими.

Также их применяют в процессе консервации продуктов. Действующее вещество входит в состав душистых веществ.

В виде антисептического препарата – фенилсалицилат, в сочетании с пара-аминобензолом выступает как мощное средство.

Среди показаний к применению выделяют:

Воспалительные поражения кожи (угревая болезнь).
Повышенная потливость ног.
Отрубевидный .
Бородавки.
(термической и химической природы).
различного патогенеза.
Жирная себорея.
Дискератотические изменения.
Мокрые и твердые образования.

Применение в косметологии:

В качестве основы для пилинга;
Отшелушивающим средством для огрубевшей кожи стоп;
Против вросших волос;
Лечение негормональных .

Для предупреждения развития нежелательных последствий надо отдать предпочтение низким концентрациям вещества.

Противопоказания

индивидуальная непереносимость к кислоте;
детский возраст (не рекомендуется использовать у детей до 1 года);
почечная недостаточность острой формы, при хронической стадии применять с большой осторожностью;
беременность независимо от срока гестации;
пожилой возраст

Применение при беременности и кормлении грудью

В больших дозах вызывает токсический эффект. Применение салициловой кислоты во время беременности повышает риск развития патологии плода в виде синдрома Рея, приводящее к отеку головного мозга и поражению гепатоцитов.

В период кормления грудью разрешено использовать мази с незначительным содержанием салициловой кислоты для лечения мозолей и натоптышей.

Побочные действия вещества Салициловая кислота

Может вызывать аллергические реакции в виде гиперемии и жжения. В редких случаях становится причиной головных болей и головокружений.

Пути введения

В чистом виде применяется наружно и место (спиртовые растворы и мазевые препараты).

Взаимодействия с другими действующими веществами

При местном применении повышает проницаемость эпидермальных клеток, что усиливает всасывание фармацевтических продуктов.

В сочетании с пероральным приемом метотрексата и препаратов на основе сульфонилмочевины могут развиться усугубляющие побочные действия.

Комбинированный прием с препаратами, понижающими сахар крови, провоцирует усиление аллергических реакций.

С оксидом цинка образует химическую связь в виде нерастворимого оксида салицилата. Расплавленная смесь образуется с.резорцином.

Нестероидный противовоспалительный препарат при взаимодействии с уксусным ангидридом образует другое соединение – ацетилсалициловую кислоту, которая пользуется популярностью среди поваров и любителей зимних заготовок.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 7 H 6 O 3

Химический состав Салициловой кислоты

Молекулярная масса: 138,122

Салици́ловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) - 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С 6 Н 4 (ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C). Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

Распространение в природе

В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы, откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

Синтез

2-оксибензойную (салициловую) кислоту получают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180° С с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой (реакция Кольбе - Шмитта).

Физические свойства

Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде. Растворимость в воде (г/л): (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C).

Химические свойства

Является двухосновной кислотой (очень слабой по второй ступени): pK 1 = 2,97 pK 2 = 13,82. Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой. Электрофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование - к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту. При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией - карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150-180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе - Шмитта). Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилировании в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного промежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению - катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты. Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты - так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа. Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH 2) 5 COOH.

Салицилаты

Салициловая кислота образует соли - салицилаты. Некоторые представители:

Натрия салицилат
Салицилат аммония

Физиологическая роль и действие салицилатов

Действие на человека и животных

Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота - аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.

Гормон растений

Показано действие салициловой кислоты как фитогормона. Салициловая кислота вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (в частности у некоторых представителей семейства Ароидных). Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи. Активно изучается роль салициловой кислоты в развитии неспецифической реакции на стрессогенные факторы и накопление в клетках активных форм кислорода.

Применение салициловой кислоты

Применение в медицине

Салициловая кислота - активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств. Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная). Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат - как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) - как специфическое противотуберкулёзное средство.

Другие сферы применения

Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют при консервировании пищевых продуктов;
Производство азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
Колориметрическое определение Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Токсические свойства и требования безопасности

Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполагаемая LD 50 составляет 1.75 г/кг. Беременным советуют не употреблять продуктов, содержащих салицилаты, из-за повышения риска развития синдрома Рея. В организме человека салициловая кислота метаболизируется, образуя конъюгаты с глюкуроновой кислотой (о-гидроксибензоилглюкуронид и о-карбоксифенилглюкуронид) и глицином, либо путём гидроксилирования до 2,3- и 2,5-дигидроксибензойной и 2,3,5-тригидроксибензойной кислот. Салициловая кислота и её метаболиты выводятся из организма с мочой.

Салициловая кислота

Химическая формула продукта: C 7 H 6 O 3 / HOC 6 H 4 COOH

Торговые обозначения продукта:

O-Hydroxybenzoic acid

Phenol-2-carboxylic acid

Salonil

2-Hydroxybenzoic acid

2-Hydroxybenzenecarboxylic acid

2-Carboxyphenol

O-Carboxyphenol

Описание продукта:

Салициловая кислота - белый кристаллический порошок или игольчатые кристаллы со сладковатым вкусом; Растворим в ацетоне, эфире, спирте, кипящей воде, бензоле и скипидаре, редко растворим в хлороформбензоле, слабо растворяется в воде; Плавится при 158 ° С. Форма натриевой соли (салицилат натрия ) является общепринятой, полученной, главным образом, из фенолята натрия с двуокисью углерода при нагревании и давлении. Салициловая кислота содержит как гидроксильную, так и карбоксильную группу, которые реагируют либо с кислотой, либо с алкоголем. Карбоксильная группа образует сложные эфиры со спиртами; Например, метилсалицилат образуется с метанолом, который используется в пищевых ароматизаторах и консервантах; Ментилсалицилат образуется с метанолом, который используется в лосьонах для загара. Гидроксильная группа реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетилсалициловой кислоты (так называемый аспирин ), который является наиболее распространенным антисептическим и жаропонижающим средством. Фенилсалицилат (называемый салолом) образуется фенолом, который также используется в качестве антисептического и жаропонижающего средства. Натриевая соль (салицилат натрия ), блестящий белый порошок, используется для антисептических препаратов и в качестве консерванта. Помимо своих обезболивающих и жаропонижающих свойств, салициловая кислота обладает кератинолитическими свойствами и фунгицидными свойствами. Он и его производные используются при лечении гиперкератоза, перхоти, ихтиоза и псориаза, а также при лечении грибковых кожных инфекций, таких как опоясывающий лишай. Пара-аминосалициловая кислота (сокращенно PAS и PASA) является аналогом пара-аминобензойной кислоты (сокращенно PABA), которая ингибирует синтез фолиевой кислоты в микобактериях туберкулёза и является бактериостатическим, ингибирует рост и размножение туберкулезной палочки. Пара-аминосалициловая кислота и ее натриевая соль (натрий п-аминосалицилат) являются бактериостатическими против микобактерий и используются для лечения туберкулеза; Перорально. Аминосалициловые кислоты представляют собой фармацевтически активные ингредиенты, в том числе противоинфекционные средства против простуды, гриппа и других вирусных инфекций. Месаламин (5-аминосалициловая кислота, сокращенно 5-ASA) - активный метаболит сульфасалазина, используемый для лечения воспаления прямой кишки и нижней толстой кишки, проктосигмоидита язвенного колита от легкого до умеренного и проктита. Пара-аминосалициловая кислота (4-гидроксибензойная кислота) используется в качестве промежуточного продуктабактериостатического агента, особенно для арабенов (алкиловых эфиров п -гидроксибензойной кислоты), которые используются в продуктах питания и средствах личной гигиены в качестве консерванта. Он применяется в производстве жидкокристаллических полимеров. Он также используется в качестве промежуточного соединения красителей, инсектицидов, фармацевтических препаратов, пестицидов и других химических соединений. Салициловая кислота и ее производные важны для приготовления других фармацевтических продуктов, красителей, ароматизаторов и консервантов. Местные кератолитические средства представляют собой бета-гидроксикислоты, такие как салициловая кислота .

Если вы слышали о салициловой кислоте , есть вероятность, что вы знаете ее как основной ингредиент в аспирине. Химикат получил свое название от латинского термина для ивы, salix, потому что он был сначала сделан из сложного углевода, найденного в коре ивы. Есть некоторые компании, которые делают продукты для ухода за акне, утверждая, что они содержат салициловую кислоту из коры ивы, но соединение не встречается в коре дерева. Порошковую кору необходимо обработать окислителями и фильтровать, чтобы получить кислоту. Салициловая кислота является очень полезным обезболивающим средством. Какое-то время исследователи даже предположили, что это может быть витамин, который они назвали витамином С. Внутрь тела салициловая кислота снимает боль и улучшает кровообращение. Применяемый к коже, он разрушает жирные соединения, такие как жирное кожное сало, которое может закупорить поры. Фактически, он настолько хорошо разрушает жиры и жироподобные соединения в коже, что обычно считается, что для кожи лица используется более 2% салициловой кислоты , причем 98% лосьона является нейтральным носителем. До 3% салициловой кислоты можно использовать на других частях тела, и от 10% до 30% будут растворять бородавки. Применение мягкого раствора салициловой кислоты непосредственно на коже дает много преимуществ чистки, без риска разрыва пор или повреждения крошечных кровеносных сосудов. Однако лечение салициловой кислотой имеет много преимуществ, которых нет в простой процедуре чистки. Аккуратное удаление мертвой кожи делает больше, чем просто открытые поры. Салициловая кислота увеличивает клеточный оборот. Это заставляет кожу расти быстрее, открывая поры. Он увеличивает выработку коллагена, заполняя углубления в коже и делая его менее «гибким». Он удаляет обесцвечивание с кожи, хотя он часто слишком силен для использования на темной коже. Салициловая кислота является единственной бета-гидроксикислотой, используемой при уходе за кожей. Он выполняет те же задачи по уходу за кожей, что и альфа-гидроксикислоты, такие как молочная кислота и гликолевая кислота, но используется в гораздо более слабой концентрации. Продукты ухода за угрями могут содержать до 30% альфа-гидроксикислот, но такое же действие достигается от 0,5% до 2% салициловой кислоты . Подобно бензоилпероксиду салициловая кислота наиболее эффективна только при постоянном применении даже после того, как акне очистилось. В отсутствие отшелушивающего и очищающего действия салициловой кислоты поры могут снова засориться, что приводит к возвращению угрей. Салициловая кислота также используется во многих лечениях акне как комбинированная терапия при низких концентрациях. Отшелушивающий эффект кислоты способствует повышению эффективности других активных ингредиентов. Поскольку салициловая кислота эффективна при низких концентрациях, она значительно менее раздражает, чем другие продукты.

Химический пилинг является безопасной, эффективной и экономичной процедурой для лечения различных кожных заболеваний и улучшения внешнего вида. Принцип пилинга включает контролируемое химическое повреждение кожи, чтобы побудить его к омоложению, что приводит к сглаживанию кожи и улучшению ее текстуры поверхности. Химический пилинг можно классифицировать по-разному. Полезный подход состоит в том, чтобы классифицировать их в зависимости от степени повреждения кожи, которая определяет показания, которые они могут использовать для лечения. Соответственно, химический пилинг можно разделить на три широкие категории, то есть поверхностные, средней глубины и глубины. Поверхностные пилинги вызывают повреждение эпидермиса, поэтому используются для лечения поверхностных состояний, в том числе меланодермии, угревой сыпи и дисхромии. Пилинки средней глубины проникают в папиллярный дерма и полезны при лечении солнечных кератозов, дисхромий и расстройств пигмента. Глубокие пилинги вызывают некроз до уровня ретикулярной дермы, поэтому они указаны для глубоких морщин, тяжелой фотостарения и глубоких рубцов. Салициловая кислота входит в группу соединений, известных как гидроксикислоты, которые широко используются для Ряд косметических показаний из-за их многих важных свойств. Его механизм действия скорее десмолитический, чем истинный кератолитик, и его безопасность среди темнокожих людей. Химический пилинг - это процесс нанесения контролируемого химического повреждения коже (частичный или полный эпидермис с или без дермы) путем применения химического пилинга, который вызывает отслоение поверхностных слоев кожи, приводя к удалению поверхностных поражений с последующей регенерацией Новых эпидермальных и дермальных тканей. Салициловая кислота обычно является безопасным соединением при применении в надлежащих концентрациях для лечения акне. Тем не менее, одна вещь, которую вы можете заметить с салициловой кислотой на основе акне продуктов является то, что иногда они могут оставить вашу кожу немного сухой. Поэтому не стоит говорить, что вы должны избегать любых суровых моющих средств и вяжущих средств при использовании продуктов на основе салициловой кислоты. Очень важно убедиться, что у вас есть сбалансированный режим лечения акне, особенно если вы используете продукты на основе салициловой кислоты. Убедитесь, что вы регулярно увлажняете кожу и используете успокаивающие продукты при использовании салициловой кислоты. Кроме того, убедитесь, что вы не применяете салициловую кислоту для обширных областей вашей кожи, придерживайтесь областей, на которых есть прыщи. Если ваша кожа повреждена, опухшая, красная или зараженная, избегайте использования продуктов на основе салициловой кислоты.

Физико-химические свойства Салициловая кислота.

	Показатели	Значение
	Агрегатное состояние Салициловая кислота	кристаллический порошок
	Цвет Салициловая кислота	От белого до бледно-желтого
	Точка плавления Салициловая кислота	158-161 ° С
	Точка кипения Салициловая кислота	211 ° C
	Плотность Салициловая кислота	1,44
	Плотность пара Салициловая кислота
	Давление паров Салициловая кислота	1 мм рт. Ст. (114 ° C)
	Растворимость: этанол: 1 M при 20 ° C	прозрачный, бесцветный
	Растворимость в воде	1,8 г / л (20 ° С)
	Уровень рН Салициловая кислота

Хранение и транспортировка Салициловая кислота.

Салициловая кислота обладает способностью разрушать липиды в коже, вызывая симптомы от сухости и раздражения при низких концентрациях до умеренных кислотных ожогов при более высоких. При попадании внутрь в больших количествах он может вызвать интоксикацию салицилатом, что может привести к очень серьезным побочным эффектам.

Специального хранения не требуется, салициловая кислота может храниться в любом чистом контейнере.Хранить в закрытом состоянии. Беречь от тепла. Хранить вдали от источников возгорания. Пустые контейнеры представляют опасность пожара, выпарить остатки под вытяжкой. Заземляйте все оборудование, содержащее материал. Не глотать. Не вдыхать пыль. Носить соответствующую защитную одежду. В случае недостаточной вентиляции, наденьте подходящее респираторное оборудование. При проглатывании немедленно обратитесь к врачу и покажите контейнер или этикетку. Избегать попадания на кожу и глаза. Беречь от несовместимых веществ, таких как окисляющие вещества, влага.

Области применения продукта .

Салициновая кислота применяется как анти-возрастной агент

Салициновая кислота применяется как средство от отравления определенными ядами.

Салициновая кислота применяется в качестве средства по удалению бородавок и других дефектов кожи.

Салициновая кислота применяется в качестве косметического биоцида.

Салициновая кислота применяется в качестве денатурата.

Салициновая кислота применяется в качестве эксфолианта.

Салициновая кислота используется в качестве наружного анальгетика.

Салициновая кислота используется в качестве ароматизатора.

Салициновая кислота применяется в качестве средства для кондиционирования кожи.

Салициновая кислота используется в качестве консерванта.

Салициновая кислота применяется в агента в средствах по кондиционированию волос.

Салициновая кислота используется в качестве растворителя.

Салициновая кислота применяется в качестве агента в составе кремов для защиты от солнца.

Салициновая кислота применяется при производстве средств по поглощению ультрафиолетового света.

Доброго времени суток уважаемые читатели блога! Согласитесь, что чистая и здоровая кожа от природы - мечта многих девушек. Я сама частенько задаюсь вопросом, как бороться с высыпаниями и мелкими несовершенствами на лице. Косметолог посоветовала мне в комплекс ухода за лицом включить средство, в составе которого есть салициловая кислота. Оказывается, это вещество широко используется не только в медицине. Хотите узнать, на сколько оно полезно для вашей красоты?

Это органическое вещество, относящееся к жирорастворимым кислотам. Она представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в этаноле. Ее получают благодаря несложному синтезу фенолята натрия, углекислого газа и соляной кислоты. Препарат заслужил широкую популярность в косметологии благодаря таким свойствам:

отшелушивает омертвевшие клетки эпителия;
снимает воспалительный процесс;
оказывает подсушивающее действие;
обладает легким обезболивающим эффектом;
очищает поры;
суживает сосуды, устраняет зуд;
нормализует выработку секрета сальных желез;
является хорошим консервантом;
легко проникает вглубь кожных покровов.

Состав и форма выпуска

Ацетилсалициловая кислота или аспирин есть практически в каждой домашней аптечке. Это синтетические производные ортооксибензойной кислоты. Препараты выпускаются в различных лекарственных формах: таблетки, мази, пасты, растворы разной дозировки и концентрации. Для самостоятельного использования лучше всего подходит 1-2% концентрат. Большая дозировка используется в основном косметологами для проведения специальных процедур.

Несмотря на огромное количество новых препаратов, салициловая кислота не теряет популярность. Благодаря антибактериальному действию, она является основным компонентом косметических средств для лечения прыщей. В ингредиентах вы найдете его по названию salicylic acid. Концентрация в составе уходовых средств 0,5 – 1%.

Вещество обладает способностью глубоко проникать в кожный покров и стимулировать приток крови к проблемному участку. Это свойство активно используется для избавления от постакне и рубцов. Эффективно помогает в уходе за жирной и проблемной кожей. Однако, важно помнить, что salicylic acid может сильно высушивать эпидермис. Поэтому, если у вас сухая и чувствительная кожа, это средство не подойдет.

Для чего применяется

Этот препарат активно используются для лечения различных болезней кожи. Среди них: экзема, угревая сыпь, псориаз, дерматит, повышенная потливость, перхоть и себорея. Салициловая кислота может применяться в различных видах для решения конкретных проблем.

В виде растворов . Используют 1-2% средство при угрях или прыщах несколько раз в день. Этот же раствор применяют для обтирания кожи при себорее. Однопроцентный спиртовой раствор также назначают для борьбы с мозолями, ороговевшими участками кожи, экземой и дерматитами.

Капли. Противовоспалительные средства с салициловой кислотой успешно применяются при лечении отита. Препарат закапывается в ухо согласно дозировке, указанной в инструкции по применению.

Мази. Выпускаются в различной концентрации в зависимости от цели применения. Рекомендуется при различных инфекционных поражениях кожных покровов. Например, 2% салициловую мазь используют для лечения различных дерматозов.

Салициловый вазелин. В сочетании с ланолином смягчает кожу при ихтиозе. Он устраняет трещины и способствует ее заживлению.

Жидкость от мозолей. Этот раствор применяется наружно и оказывает мощное антисептическое действие. Жидкость наносят тонким слоем на мозоль 1 раз в день. После высыхания остается пленка, которую нужно удалить.

Присыпка. Это средство используется в основном при гиперкератозе, реже - против прыщей. Как правило, в состав присыпок входит 2-5% салициловая кислота.

Лейкопластырь. Хорошо помогает от бородавок и сухих мозолей. В состав пропитки также присутствует сера. Это способствует размягчению огрубевших участков кожи и уничтожению микробов.

Средства для волос. Предназначены для решения многих проблем с кожей головы и волосами. Препараты отлично справляются с перхотью, зудом и жирной себореей.

Противопоказания и побочные эффекты

Что такое салицилка и какими полезными свойствами она обладает мы разобрались. Однако существуют некоторые побочные действия. Высокая концентрация препарата может вызывать зуд и раздражение кожи. В редких случаях возникает аллергическая реакция. Это вопрос индивидуальной непереносимости.

Противопоказаний к применению не так уж много. Не рекомендуется использование этого вещества в случае:

повышенной чувствительности к препарату;
если ребенку нет 3-х лет;
патологического нарушения функций почек;
кормления грудью;
при беременности.

Большое количество салициловой мази может вызвать болезненные ощущения на коже. В этом случае ее нужно немедленно удалить и нанести цинковую пасту. Реакцию каждого отдельного организма предугадать сложно. Поэтому я советую обязательно консультироваться со специалистом перед использованием медицинских или косметических средств.

Отзывы попробовавших

Думаю, всем интересно узнать, помогает ли от прыщей салициловая кислота. После долгих поисков я нашла следующие отклики как пользоваться салициловой кислотой:

Вика : Намазала лицо. Средство очень пересушило и стянуло кожу. Видимо, моему типу это не подходит.
Alina : Подруга убеждала, что это лучшее средство против прыщей. Я решила проверить. Если смазывать раствором только проблемные места, то помогает.
Mia : Можно ли протирать лицо этим средством? Не уверена, я использую точечно на воспаления. Меня эффект устраивает.
Катя : Не знаю помогает ли салициловая кислота от прыщей и угрей. Я с ее помощью борюсь с лишней жирностью кожи лица. Пока довольна.
Лина : В аптеке есть такое средство, как салициловый спирт. Вот его в чистом виде на кожу ни в коем случае нельзя. Сильно пересушит и нарушит липидный слой. Потом лечить еще будете.
Vera : У меня проблемная и жирная кожа. Салицилка мне еще больше навредила. Сильно пересушивает, кожа потом шелушится и слазит.
Лола : Салициловая кислота может сильно пережечь кожу лица. Ее не нужно использовать от черных точек. Это средство для снятия воспалений. Если нет прыщей, используйте что-то другое, скрабы или пилинги, например.
Танюша : А мне помогает от вросших волос после депиляции. Мажу точечно 1% раствором и все мои волоски вылазят. Просто потом выдергиваю их пинцетом. Воспаления нет и расковыривать кожу не надо.
Саша : Для очистки пор не поможет. Я думаю, ее нужно использовать только на воспаления и то с осторожностью. При склонности к куперозу может только усугубить ситуацию.
Настя : Салициловая кислота разной концентрации и салициловый спирт - это два разных средства. Второе способно только на дезинфекцию.
Лариса : Я для себя сделала такой вывод: аптечные спиртовые растворы не для моего лица. Буду искать косметические средства с этим компонентом.

Использование в дерматологии

Салициловая кислота и ее производные нашли широкое применение в дерматологии. Средства на их основе успешно справляются с такими заболеваниями, как:

Угревая сыпь - размягчает сальные пробки и очищает поры. Способствует обновлению кожного покрова.
Прыщи и следы после них - эффективно осветляет, сглаживает и выравнивает кожу.
Бородавки - подавляет развитие вредных микроорганизмов, размягчает огрубевшую поверхность.
Демодекоз - используется против кожного клеща в составе болтушек, мазей и других лекарственных средств.
Себорея - уменьшает воспалительный процесс, нормализирует жирность кожи, способствует регенерации.

Салициловая мазь применяется от грибка ногтей стоп на ранних этапах развития болезни.

Средства на основе салициловой кислоты эффективно помогают избавиться от пигментных пятен. Чаще всего для этого используют 2% спиртовой раствор. Устранить эту проблему можно в домашних условиях или прибегнув к услугам специалистов.

Рецепты в домашних условиях

Полезные свойства салициловой кислоты для лица активно используются в косметологии. Как упоминала выше, салицилка обладает кератолическим, отшелушивающим и противовоспалительным действиями. По сути это сильная антибактериалка и «гроза угрей» 🙂

Но применять необходимо с осторожностью, потому что спирт высушивает хорошо высушивает кожу. Поэтому, при использовании средств с salicylic acid, необходимо комбинировать их с увлажняющими средствами.

Ниже подобрала рецепты пилинга с салициловой кислотой в домашних условиях. Хоть это одна из самых эффективных процедур для проблемной кожи, не пользуйтесь им чаще 2-х раз в месяц. И не заменяйте основным ежедневным уходом.

От черных точек с добавлением меда

Необходимо 2 таблетки тщательно растолочь в порошок. Добавить 2 столовые ложки жидкого теплого меда. Хорошо перемешать ингредиенты до однородной массы. Нанести смесь на лицо не более, чем на 3 минуты. Смывать пилинг нужно специальным раствором - 1 чайная ложка соды на стакан воды. После процедуры нанести на лицо питательный крем.

2.1 Получение.

Салициловая кислота встречается в растительном мире как в свободном состоянии, так и в связанном виде во многих эфирных маслах. В промышленном масштабе ее получают синтетически карбоксилированием фенола. При действии диоксида углерода на твердые феноксиды щелочных металлов образуются фенолокислоты:

Эта реакция, называемая реакцией Кольбе-Шмитта (1860), является основным способом получения салициловой (2-гидроксибензойной) кислоты.

Механизм реакции Кольбе-Шмитта.

Реакция протекает по механизму электрофилього замещения. Согласно принципу ЖМКО, слабый электрофил - диоксид углерода, являющийся мягкой кислотой, взаимодействует с мягким основным центром амбидентного фенрксид-иона, находящимся в орто-положении. В результате обдуется σ-комплекс, стабилизированный в виде хелата с участием иона натрия. Этот σ-комплекс обычным путем (отщепление протона и возврат к ароматической системе) превращается в салицилат:

При использовании феноксида калия реакция протекает при более высокой температуре (250-360 °С) и приводит к образованию 4-гидроксибензойной кислоты. В этом случае более стабильным является σ-комплекс, возникающий при атаке пара-положения, поскольку тенденция к образованию хелата уменьшается с увеличением ионного радиуса катиона.

В реакции Кольбе-Шмитта в роли ароматических субстратов используют также фенолы с сильными электродонорными заместителями (м-аминофенол, резорцин, гидрохинон), благодаря чему реакция осуществляется в более мягких условиях:

2.2. Свойства

Физические параметры салициловой кислоты:

1. Внешний вид - Салициловая кислота о-НОС6Н4СООН представляет собой кристаллическое вещество;

2. Растворимость (в воде) - плохо растворимое в воде (1,8 г/л при 20 °С и 20,6 г/л при 80 °С);

3. Температура кипения - 1400С;

4. Температура плавления – 1590С;

5. По кислотности (рКа2,98) она превосходит почти все монозамещенные бензойные кислоты, в том числе и с электроноакцепторными заместителями.

Салициловая кислота обладает антисептическими свойствами и находит применение в медицине и как консервант некоторых пищевых продуктов. Но еще более широко используются в медицинской практике производные салициловой кислоты по обеим функциональным группам. Главным образом, это сложные эфиры по карбоксильной группе - метилсалицилат и фенилсалицилат, имеющий торговое название салол, и по фенольному гидроксилу - ацетилсалициловая кислота, для которой одно из многочисленных торговых названий - аспирин.

Названные производные получают известными способами синтеза сложных эфиров. Так, метилсалицилат образуется при этерификации салициловой кислоты метанолом:

Низкая нуклеофильность фенолов не позволяет таким же способом получить фенилсалицилат. Поэтому салициловую кислоту превращают предварительно в более активный ацилирующий агент - хлорангидрид, которым затем ацилируют фенол:

Гидроксильная группа фенола ацилируется под действием уксусного ангидрида с количественным выходом:

Салициловая кислота и ее производные со свободной гидроксильной группой дают с раствором хлорида железа(Ш) фиолетовое окрашивание, характерное для фенолов, что используется в качественном анализе.

3. Роль салициловой кислоты и её производных

в пищевой промышленности и медицине.

Молекула салициловой кислоты состоит из шести атомов углерода, соединенных в кольцо, к которому присоединены функциональные группы, например гидроксильная (комбинация кислорода и водорода: ОН).

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6H4(OH)CH2OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

С6H5 - ONa + CO2 = C6H5 - OH С6H4 - OH

фенолят натрия ê ½

COONa COOH

салицилат салициловая

натрия кислота

При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

С6 H 4 (OH ) COOH = C 6 H 5 OH + CO 2

Салициловая фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6H4 - COOH + 2 NaOH = C6H4 - COONa + 2 H2O

ú ½

OH ONa

фенолят натрия

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6H4 - COOH + Na2CO3= 2 С 6 H4 - COONa + H2O + CO2